Задавшись целью в кратчайший срок овладеть Москвой, немецко-фашистское командование подготовило так называемую операцию «Тайфун».

По замыслу гитлеровского командования 9-я армия и 3-я танковая группа, сосредоточенные к северу от Ярцево, 4-я армия и 4-я танковая группа, сосредоточенные к востоку от Рославля, должны были прорвать фронт советских армий и, развивая удар обеими группировками на Вязьму, окружить и уничтожить главные силы Западного и Резервного фронтов.

Командование противника, планируя наступление своих войск на вяземском направлении, стремилось создать выгодные условия для последующего удара на Москву, одновременно в ходе самой операции предохранить свои войска от возможных фланговых ударов наших войск с севера. С этой целью командование группы армий «Центр» имело в виду с выходом войск 9-й армии и 3-й танковой группы в район Сычевка, Новодугинская часть сил этой группировки повернуть на северо-восток, в сторону Ржева и Калинина, с задачей захвата этого района.

Наступление немецко-фашистских войск против Западного и Резервного фронтов началось с утра 2 октября.

Прорыв противником Западного фронта на калининском направлении значительно осложнил обстановку. Появление противника в районе Калинина грозило не только охватом Москвы с севера и северо-востока, но и создавало угрозу тылам Северо-Западного фронта.

Чтобы ликвидировать прорыв противника на калининском направлении и обеспечить Москву с запада и северо-запада, Ставка Верховного Главнокомандования приняла ряд срочных мер.

В связи со сложившейся обстановкой на калининском направлении Ставка Верховного Главнокомандования дала указание командующему Западным фронтом об оставлении некоторых дивизий в пределах калининского направления.

В их числе была и 246 стрелковая дивизия.

29-я армия с возвращенной в ее состав 246 стрелковой дивизии получила задачу, прикрывшись частью сил на рубеже Волги от Бахмутово до Старицы, главными силами выдвинуться в район Старицы. В дальнейшем войска 29-й армии должны были форсировать Волгу на участке между Старица и Акишево и ударом в направлении Пушкино, Рязаново во взаимодействии с войсками, оборонявшими Калинин, разбить подвижную группировку противника, не дав ей возможности захватить Калинин.

15 октября 246 дивизия сосредоточилась на исходном рубеже для наступления на Акишево и Рязаново

17 октября 1941 года 246-й дивизии и еще нескольким соединениям 29-й армии было приказано переправиться севернее Старицы на правый берег Волги, нанести удар в тыл 41-му немецкому моторизованному корпусу и разгромить его. Командир дивизии решил переправиться через Волгу вброд. Брод у деревень Кучково и Курцево показали местные жители. Глубина здесь не достигала и одного метра. По данным разведки на правом берегу у противника в деревнях стояли небольшие гарнизоны, прикрывавшие левый фланг ударной группировки «Центр». 

Двигавшийся в авангарде дивизии 914-й полк под непрерывной бомбежкой вражеской авиации к вечеру 16 октября сосредоточился в районе Акишево и в ночь на 17-е форсировал Волгу по наведенным штурмовым мостикам и на подручных средствах.

На соседнем участке переправлялась кавалерийская дивизия. Общее руководство частями и подразделениями на правом берегу осуществлял командир 914-го полка майор А. П. Крутихин.

17 октября командующий 29-й армией обратился непосредственно к командующему Западным фронтом с просьбой отменить приказ генерала Конева о форсировании Волги и разрешить главным силам армии следовать левым берегом реки в район Калинина для овладения городом ударом с севера и северо-запада.

Получив согласие на этот маневр, командующий 29-й армией с утра 18 октября, не поставив в известность генерала Конева, отдал приказ о прекращении переправы.  Командарм приказал командиру 246 дивизии переправу прекратить, а переправившимся частям наступать вдоль берега на Калинин, овладеть аэродромом в Мигалове и захватить мост через Волгу на дороге Калинин — Торжок. Главным силам дивизии продолжать движение на Калинин вдоль левого берега реки. 

Решение командующего 29-й армией не обеспечивало выполнение задуманного генералом Коневым маневра по уничтожению противника, прорвавшегося в район Калинина. 

Развивая наступление вдоль правого берега, 914-й полк 21 октября с ходу овладел деревней Мотавино, в ночь на 22 октября — деревней Краснове и утром завязал бои с вражескими гарнизонами в Рябееве и Опарине.

В это время основные силы дивизии совершали марш по левому берегу для сосредоточения в районе Гильнева, Сухого Ручья, Борков. У деревни Гостилково командир дивизии получил приказ переправиться на правый берег Волги в районе Нового Путилова и Хвастова. После переправы дивизия должна была соединиться с 914-м полком и наступать на Даниловское, Опарино, Рябеево и затем на Андрейково. Наступление поддерживали 644-й корпусной артполк, 510-й и 432-й гаубичные артполки, огневые позиции которых оставались на левом берегу.

Главные силы 29-й армии 20 октября вышли в район северо-западнее Калинина. К этому времени враг, занимавший город, успел подготовить его к обороне. Лобовая атака, связанная с форсированием Волги в пределах городских районов, не сулила успеха, тем более, что в воздухе господствовала неприятельская авиация.

29-я армия получила задачу в ночь на 22 октября произвести перегруппировку сил, с утра 22 октября форсировать Волгу на участке Путилово, устье р. Тьма и наступать в направлении на Даниловское.

Вечером 28 октября командующий Калининским фронтом приказал левофланговые части 29-й армии отвести с правого берега Волги на левый, чтобы усилить правый фланг и центр армии и нанести поражение в первую очередь группировке противника, пытавшейся прорваться на Торжок вдоль железной дороги. 30-й и 31-й армиям были подтверждены прежние задачи по овладению г. Калинин.

246 дивизия получила задачу переправиться на правый берег р.Волга в районе Путилово и, наступая на Даниловское, Андрейково перерезать шоссе Ржев-Калинин и отрезать пути отхода противника из г.Калинина на юг. 

У деревни Гостилково командир дивизии получил приказ переправиться на правый берег Волги в районе Нового Путилова и Хвастова. После переправы дивизия должна была соединиться с 914-м полком и наступать на Даниловское, Опарино, Рябеево и затем на Андрейково. Наступление поддерживали 644-й корпусной артполк, 510-й и 432-й гаубичные артполки, огневые позиции которых оставались на левом берегу.

До 29 октября все три полка 246 дивизии вели напряжённые бои в районе Пьянкино, Дешевкино, Даниловское с переменным успехом. Деревни Даниловское и Дешевкино, находящиеся на Ленинградском большаке, переходя несколько раз из рук в руки, прочно удерживались нашими частями до конца месяца, чем была отрезана возможность противнику отвода своих войск в южном и юго-западных направлениях.

Командующий 29-й армией, выполняя этот приказ, нанесение главного удара возложил на 246-ю стрелковую дивизию. 

30 октября дивизия, неся потери в людях, конском составе и вооружении, переправилась на левый берег и сосредоточилась в районе Малое Избрижье, Змеево, Гудково.

Со стороны Абакумова и Аненского противник рвался на север, стремясь перерезать дорогу Калинин — Торжок. Дивизия отошла на левый берег реки Тьмы, где на основании указаний командующего фронтом командующий 29-й армией 3 ноября была произведена частная перегруппировка сил

Дивизия заняла оборонительную полосу с передним краем по южным опушкам лесов, что севернее Ерёмкино, Матюково, Стружня, ст. Князево, Стренево прочно прикрывая основные направления на север по северному берегу р. Тьма. В последствии дивизия проводила операции местного значения по улучшению занимаемых позиций.

Командующий Калининским фронтом поставил перед войсками фронта задачу прочно оборонять занимаемые ими рубежи и своими активными действиями сковывать неприятельские силы, не допуская переброску последних под Москву. Одновременно войскам фронта ставилась задача привести себя в порядок и накапливать силы и средства для решительного наступления на врага.

29-й армии была поставлена задача закрепиться на рубеже Мартыново, Мошки, Стружня, Ивановское, Михеево.

Командующий Калининским фронтом по указанию Ставки Верховного Главнокомандования использовал период относительного затишья во второй половине ноября для дальнейшего укрепления обороны, укомплектования дивизий, восстановления материальной части и развертывания тыла.